LITMIR.BIZ

Скачать книгу

на «поверхности» уже 12 атомов водорода, расположенных значительно ближе друг к другу. Таким образом, при заполнении каждого следующего слоя число метильных групп СН₃ на «поверхности» молекул углеводородов увеличивается втрое. Поэтому уже у следующего, после пентанового, гептадеканового «шарика» С₁₇Н₃₆ на «поверхности» становится мало места для размещения всех 36 атомов водорода в 12 метильных группах (это легко проверить, попробовав нарисовать плоское изображение подобных изомеров, соблюдая постоянство длин связей С–С и С–Н и всех углов между ними). С ростом n проблемы возникают и для атомов углерода: для них тоже становится все меньше места. В результате, несмотря на то что число возможных изомеров с ростом n увеличивается очень быстро, число «бумажных» изомеров растет значительно быстрее. Проведенная с помощью компьютеров оценка показала, что с ростом n отношение числа возможных изомеров к числу «бумажных» быстро стремится к нулю. Именно поэтому расчет точного числа изомеров предельных углеводородов для больших n, которое когда-то вызывало значительный интерес, в настоящее время не имеет для химиков никакого практического значения.

      То же можно сказать и о числе изомеров непредельных соединений с одной двойной связью – алкенов C _n H_2n. Для них можно конструировать изомеры не только изменяя углеродный скелет молекулы, но и путем перемещения двойной связи, а также различного расположения заместителей относительно двойной связи (так называемые цис-транс-изомеры); поэтому число изомеров алкенов N с увеличением числа атомов углерода n растет еще стремительнее, чем у алканов:

      Понятно, что, как и в случае предельных углеводородов, такие расчеты представляют лишь теоретический интерес. Тем более что при больших n почти все эти изомеры окажутся «бумажными».

      В заключение рассмотрим еще одну комбинаторную задачу, имеющую уже практическое значение. Сколько разных соединений получится, если в простейшем алкане – метане замещать атомы водорода на атомы галогенов? При этом получаются соединения, которые называются галогенметанами. Если начать считать методом перебора всех вариантов, легко сбиться. Как решить такую задачу? И все ли возможные метаны были синтезированы?

      Будем рассматривать только четыре галогена – фтор, хлор, бром и йод (астат не учитываем: в природе этот элемент не встречается, а из искусственно полученных его изотопов самый долгоживущий, ²¹¹At, имеет период полураспада всего 7,2 часа).

      В зависимости от того один, два, три или все четыре атома водорода замещены, различают моно-, ди-, три– и тетразамещенные метаны. Они могут быть газообразными (например, CH₃Cl), жидкими (CCl₄) или твердыми CBr₄). Многие из этих производных хорошо известны. Например, дихлорметан (метиленхлорид, хлористый метилен) – растворитель, используемый для производства изделий из ацетата целлюлозы; дийодметан – жидкость с высокой плотностью (3,33 г/см³), ее применяют при исследовании горных пород для разделения минералов по их плотности; трихлорметан (хлороформ) раньше

Скачать книгу